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    以L-苯丙氨酸為原料合成手性咪唑化合物

    時間:2019-07-21 11:21來源:畢業論文
    摘要:本文主要研究了以 L-苯丙氨酸為原料合成一系列 NHC配體的內容,具體如下:介紹了氮雜環卡賓配體的合成研究進展;本文的選題依據和意義,研究方法和創新點;以價格便宜的

    摘要:本文主要研究了以 L-苯丙氨酸為原料合成一系列 NHC配體的內容,具體如下:介紹了氮雜環卡賓配體的合成研究進展;本文的選題依據和意義,研究方法和創新點;以價格便宜的L-苯丙氨酸為反應物,通過多個步驟合成一系列氮雜環卡賓化合物及其表征。 37365
    畢業論文關鍵詞:L-苯丙氨酸;氮雜環卡賓;咪唑化合物
    Synthesis of chiral imidazole compounds with L-phenylalanine as starting material Author: Wang Guangying Adviser: Shi Yanhui
    Abstract:  The thesis mainly  investigated using  L-phenylalanine  as raw material to synthesize a series of NHC, It includes the following two parts. Chapter 1 introduced: 1) the development of NHC ligands. 2) the significance of the thesis. Chapter 2 studi-          ed  the synthesis and structural characteristics of a range of nitrogen heterocyclic car- bene compounds through multiple steps with cheap L-phenylalanine as the reactant.
    Keywords: L-phenylalanine; N-heterocyclic carbene; imidazole compounds
    前言 1. 合成氮雜環卡賓配體的研究進展 卡賓是缺電子活性中間體的典型,它的分子軌道能量較高,穩定性較低,但是現在卡賓已成為一種越來越重要的中間體, 一定程度上游離態卡賓的使用難度提高了,阻礙了相關研究。在上世紀六十年代初,噻唑-2-碳烯[1] 被Wanzlick和Ofele 引入到有機化學中,研究表明 2-位碳形成的卡賓中心可以被碳鄰位氮原子的供電能力穩定下來,這是由電子的離域效應和共軛效應造成的。雖然當時無法將游離態氮雜環卡賓提取出來,但是為后來進一步研究氮雜環卡賓奠定了基礎。  在當今有機化學領域,氮雜環卡賓 (NHC)  是常見的一種配體。1991 年,Arduengo[2]在四氫呋喃中,以咪唑鹽、氫化鈉作為反應物,加入少量的催化劑,首次分離得到不易分解的、游離態的NHC  (Scheme 1),并且用單晶將其進行了表征。接著 Arduengo 用其他的基團替代了咪唑鹽1, 3位的原有基團,制取出了多個穩定的、游離態的氮雜環卡賓[3]。1997年,化合物1  (Scheme  2) 首次被報道,它可以穩定存在于空氣下是由于氯離子的強吸電性,后來Cole[4]用四溴化碳處理化合物1 得到化合物2 (Scheme 2)。在2004年的時候,Grubbs第一次對特別不常見的、易分解的四元環NHC [5] (Scheme 3)進行了報道,其中當R為小基團時容易發生聚合而不穩定。 早在1991年的時候,Arduengo[2]等第一次對最為常見的、不易分解的五元環NHC配體(Fig 1)進行了報道;在1995年的時候,他又首次合成了飽和五元環NHC (Fig 1)。Arduengo 的這兩次合成對以后大量合成此類NHC具有重大的研究意義。             
    源¥自%六:維;論-文'網=www.kj9998.cn

    由于這類氮雜環卡賓化合物體現出越來越多的優越性,所以人們總結了合成五元氮雜環卡賓化合物(即咪唑鹽和咪唑啉鹽)的方法。咪唑鹽的合成方法有:一步法[6] (Scheme  4)  和多步法。其中一步法合成咪唑鹽是用胺的鹽酸鹽、乙二醛和多聚甲醛反應, 但是采用這種方法,產物不容易提純。 多步法[7-10]有三種方法,第一種方法是首先以咪唑和鹵代烴為反應物,合成烷基咪唑,然后鹵代烴再與烷基咪唑這一生成物反應,進而合成咪唑鹽  (Scheme  5);第二種方法是胺和乙二醛先生成西夫堿,然后在鹽酸中再與多聚甲醛反應合成咪唑鹽  (Scheme  6) ;最后一種方法如下: 以胺、乙二醛及其甲醛為反應物,于此同時加入磷酸和氯化銨,這樣即反應生成烷基咪唑,接著烷基咪唑這一生成物再與鹵代烴反應,進一步合成咪唑鹽(Scheme 7)。多步法雖然步驟較多,但是應用范圍廣、后處理簡單、產物易提純。 以L-苯丙氨酸為原料合成手性咪唑化合物:http://www.kj9998.cn/huaxue/20190721/36106.html
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