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    含硫席夫堿配體的合成

    時間:2019-07-21 19:27來源:畢業論文
    摘要:本文通過選擇2-噻吩醛、乙二胺、鄰苯二胺、2-吡啶醛、水楊醛和氨基硫脲為原料,合成了5個含有硫原子的席夫堿化合物,研究了甲醇、乙醇和DMF等溶劑對反應的影響。所有目標化

    摘要:本文通過選擇2-噻吩醛、乙二胺、鄰苯二胺、2-吡啶醛、水楊醛和氨基硫脲為原料,合成了5個含有硫原子的席夫堿化合物,研究了甲醇、乙醇和DMF等溶劑對反應的影響。所有目標化合物經過核磁氫譜、紅外光譜確證。37473
    畢業論文關鍵詞:含硫席夫堿、有機配體、合成。
    Synthesis of Sulfur-containing Schiff's Bases
    Abstract: In this paper five sulfur-containing Schiff's bases have been synthesized by selecting thiophene-2-carbaldehyde, ethane-1,2-diamine, benzene-1,2-diamine, picolinaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde and thiosemicarbazide as raw materials. The  solvent effects of methanol, ethanol and DMF on the reaction are studied. All the target compounds are confirmed by 1H NMR and IR spectra.
    Keywords: sulfur-containing Schiff Base; organic ligand; synthesis.

    1. 前言
    席夫堿是一類重要的有機配體化合物,通過選擇不同的羰基化合物和各種胺類反應, 能夠合成單齒、多齒、鏈狀、環狀、對稱、不對稱等種類多樣、結構復雜的席夫堿配體。作為配位化學中較為重要的配體之一,席夫堿可以與大多數金屬離子配位形成金屬席夫堿配合物,這些配合物在催化、藥物、材料等領域都有著廣泛的應用[1-4]。此外,過渡金屬席夫堿配合物作為生物無機化學領域的一個重要組成部分,在分離和萃取、載氧體模型化合物、抑菌化合物、抗癌、分子催化、功能材料以及仿酶催化物等多個方面也取得了較為的廣泛應用。因此,席夫堿配體的合成具有重要意義。
    近年來,國內外許多學者在席夫堿方面做了大量的研究工作[5-10],如圖1-1所示,席夫堿(1)(2)具有顯著的抗結核藥物活性,(3)(4)具有較好的抑菌作用,(5)(6)在抑制疼痛和炎癥方面效果突出。含硫席夫堿因S雜原子的引入而具有更好的配位能力,能與許多過渡金屬(如Fe、Zn、Cu、Ni等)形成穩定的配合物,研究表明這些穩定的配合物在抗病毒、抗菌、抗癌等生物活性方面表現出更顯著的療效[11-12]。如圖1-2所示,含硫席夫堿配合物具有很好的抗菌、抗病毒和抗生育藥物活性。 源¥自%六:維;論-文'網=www.kj9998.cn
    圖1-1. 席夫堿配體的結構
     席夫堿配體的結構
    圖 1-2. 含硫席夫堿
    在含硫席夫堿的合成中,通??梢院虻娜┗蛘吆虻陌窞槠鹗荚?,例如2-噻吩甲醛及氨基硫脲[13-14]。如圖1-3所示,兩種含硫席夫堿的合成分別以2-噻吩甲醛和氨基硫脲為原料,這兩種含硫席夫堿對細菌、真菌和病毒等具有很好的抑制作用。為了合成含硫席夫堿,本文以2-噻吩甲醛和硫代氨基脲為原料,合成幾個重要的含硫席夫堿。

     圖1-3. 含硫席夫堿
    2. 實驗部分
    2.1 實驗儀器
    測定紅外光譜采用FTIR-Tensor 27型紅外光譜儀(KBr壓片);測定核磁共振譜采用Bruker DPX 400 MHz型核磁共振儀;測定化合物的熔點采用XT-4型顯微熔點測定儀;有機反應采用薄層色譜(TLC)跟蹤,紫外燈檢測。
    2.2 藥品
    2-噻吩醛、2-吡啶醛、乙二胺購自上海晶純生化科技股份有限公司;水楊醛,購自上海邁瑞爾化學技術有限公司;鄰苯二胺、氨基硫脲購自百靈威科技有限公司;乙醇、冰乙酸等均為市購分析純。
    2.3 產物合成法
    (1) 在150 mL圓底燒瓶中分別加入40 mmol 4.48g 2-噻吩醛、20 mmol 1.20g 乙二胺(或20mmol 2.16g鄰苯二胺)、15 mL乙醇和3滴冰醋酸,置于80 oC油浴中加熱回流,薄層硅膠板跟蹤反應。反應10 h后結束,冷卻結晶并過濾,乙醇洗滌得粗產品,柱層析后得目標產物a、b 含硫席夫堿配體的合成:http://www.kj9998.cn/huaxue/20190721/36228.html
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