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    藏紅花酸乙酯的合成

    時間:2019-07-22 14:11來源:畢業論文
    介紹藏紅花酸乙酯的合成。主要有三個步驟:首先以氯化鋅為催化劑,乙酰乙酸乙酯與異丙叉丙酮作為原料, 發生邁克爾加成反應,得到中間體(2,6,6-三甲基-4-羥基-2-環己烯基)甲酸

    摘要:本論文主要介紹藏紅花酸乙酯的合成。主要有三個步驟:首先以氯化鋅為催化劑,乙酰乙酸乙酯與異丙叉丙酮作為原料, 發生邁克爾加成反應,得到中間體(2,6,6-三甲基-4-羥基-2-環己烯基)甲酸乙酯后經過還原反應,之后將還原生成的羥基在催化劑對甲苯磺酸的存在條件下發生分子內脫水,得到藏紅花酸乙酯的總產率為51.7 % 。在三步反應中,分別對催化劑種類、催化劑用量、反應時間、還原劑的選擇等反應條件進行了簡單的優化。37492
    畢業論文關鍵字: 藏紅花酸乙酯;邁克爾加成;異丙叉丙酮;乙酰乙酸乙酯
    Synthesis of Ethyl Safranate
    Abstract: The synthesis of ethyl safranate is mainly described in this paper. The three steps are as follows: First of all, zinc chloride as a catalyst, the starting material , ethyl acetoacetate and mesityl oxide, happen Michael addition, and yield (2,6,6-trimethyl-4- carbonyl-2-cyclohexenyl) ethyl. Then after reduction, in the condition of catalyst p-toluene sulfonic acid , the reactants show chemical dehydration of the inner molecule. The total yield of the ethyl safranate were 51.7 % . In the all three-step reaction    , we simply optimized reaction conditions, such as kinds of catalysts, catalyst dosage, reaction time , the option of reducing agent and so on.
    Keywords: Ethyl Safranate; Michael addition; Mesityl oxide; Ethyl acetoacetate
     目錄
    第一章 緒論    1
    1.1 引言    1
    1.2 藏紅花酸乙酯的簡介    4
    1.3 本課題的研究目的和意義    5
    1.4 課題主要研究內容    6
    第二章 實驗部分    7
    2.1 使用的材料試劑、儀器設備    7
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    2.1.1 主要化學原料與試劑    7
    2.1.2 儀器設備    7
    2.2 藏紅花酸乙酯的合成方法    8
    2.2.1 采用的總合成路線    8
    2.2.2 實驗方式思路    9
    2.2.3 實驗操作簡述    9
    第三章 實驗結果與討論    11
    3.1 催化劑種類對反應產率的影響    11
    3.2 催化劑用量對反應產率的影響    11
    3.3 反應時間對反應產率的影響    12
    3.4 還原劑對反應產率的影響    13
    3.5 脫水反應對反應產率的影響    14
    3.6 驗結論小結    14
    第四章 結論    15
    4.1 反應最適條件    15
    4.2 產物鑒定    15
    致  謝    17
    參考文獻    18
     
    第一章 緒論
    1.1 引言
    大馬酮(俗稱突厥酮)類香料是由13個碳原子組成的芳香類化合物。在60年代中期,著名香料化學家Ohloof從保加利亞玫瑰花精油中發現大馬酮類香料;70年代初期,其β異構體類單體由Demole等人首次從保加利亞玫瑰花精油中分離出來。[1,2]
    一般來說,一種名貴的香料(如β-大馬酮類香料)必須和其它數種,甚至數十種單體香料和天然香料調配成香精以后,才能作為化妝品、食品、香水、煙草和飲料等的加香劑,這些名貴香料用量雖然很少,但它能使整體香氣更加清新宜人。[3]
    盡管大馬酮類香料久久不為人所知,但它作為一種名貴的香原料,具有高度香氣,在現代化香精的制造業中起著非常重要作用,如今備受矚目。因此,由于它在工業上的重要性,多數國家都一直著力于其工業合成方法和工藝的探索研究。至今為止,國內外已經有數篇相關的專利和文獻報道,發現多條不同的工藝合成方法。[4-8]如今,最普遍使用的合成路線是由β-環檸檬醛,5-乙?;?4,4-二甲基環己烯,雙甲酮,或由2,2,6-三甲基衍生物等原料開始制備。然而,這些方法不僅需要起始原料,與此同時,這些原料也不容易得到的,而且最終生成的產品品質較差,產物的分離度較低,產率也較低。所以,根據β-,γ-大馬酮的結構和香氣進行充分考慮,擬定了比較經濟高效的合成路線:以同一個起始原料2,6,6-三甲基-4-氧代-2-環己烯-1-羧酸乙酯來制備產品。在瑞士的費爾曼尼希公司已投入批量生產,其價格1000美元左右/ kg ;然和,在國內研究該項目的合成工藝較少,生產依舊是空白,合成和調香等應用領域不得不全部依賴進口。所以,大馬酮中間體的合成和工藝優化的研究不僅具有理論意義,也具有實際使用的價值? 藏紅花酸乙酯的合成:http://www.kj9998.cn/huaxue/20190722/36252.html
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